Ancora una volta, troviamo in un rito pagano le origini di una tradizione arrivata ai nostri giorni.
Il mese di febbraio era quello in cui gli antichi Romani desideravano guardare ad un domani di felici raccolti, ed i lupi che potevano avvicinarsi ai campi coltivati erano visti come una minaccia. In questo periodo si celebravano i Lupercali, da Lupercus, nome latino del dio Fauno, protettore del bestiame.
I sacerdoti entravano nella grotta considerata quella in cui la leggendaria lupa aveva allattato Romolo e Remo, per compiere sacrifici propiziatori. Del sangue animale veniva sparso nelle strade della città, ma contemporaneamente a questi riti macabri, se ne svolgeva un altro: tra i cittadini adoratori di Fauno venivano sorteggiati dei nomi maschili e femminili a formare delle coppie, che per un anno avrebbero condiviso la propria intimità.
Il comune denominatore di tutto era la fertilità, in ogni suo senso, e sia come obiettivo che come forma di propiziazione.
Possiamo tuttavia ben immaginare come per i padri precursori della Chiesa si trattasse di usanze dissolute. Nel 496 d.C. Papa Gelasio decretò il loro abbandono, istituendo invece il culto di San Valentino, che era stato in vita vescovo di Terni. A quest'ultimo viene attribuita l'origine della tradizione del matrimonio.
Si narra infatti che avendo udito due giovani fidanzati durante una lite, li raggiunse porgendo loro una rosa, li intimò a stringerla insieme con la premura di stare attenti a non pungersi, e si appellò al Signore affinché proteggesse per sempre il loro amore. La voce si sparse, e Terni divenne meta di pellegrinaggio per tutti coloro che desideravano incontrare il vescovo sperando in un amore benedetto.
Questi pellegrinaggi si svolgevano il 14 di ogni mese, data appunto delle benedizioni. Il culto fu poi associato al 14 di febbraio in quanto giorno corrispondente alla morte del vescovo Valentino (avvenuta a Roma nel 273 d.C.).
La connotazione romantica di questa festività come la viviamo oggi sembra invece avere il suo embrione nel poema "Il Parlamento degli uccelli" (1382 circa) di Geoffrey Chaucer, da molti considerato il padre della letteratura inglese, che dedicò questo scritto alle nozze tra Riccardo II e Anna di Boemia, paragonando San Valentino a Cupido.